Effiziente Synthesen der Keto-Carotinoide Canthaxanthin, Astaxanthin und Astacene

In diesem Artikel wird untersucht, wie drei Keto-Carotinoide aus einem stabilen C(40) Trisulfon hergestellt wurden, das als Schlüsselverbindung für die Synthese von Beta-Carotin verwendet wird. Zunächst wurde eine allylische Oxidation durchgeführt, um einen ungesättigten Ketone zu erzeugen, gefolgt von einer zweiten Oxidation, die ein Alpha-Hydroxyketon produzierte. Anschließend wurde eine Ramberg-Backlund-Reaktion mit einem milden Base und einem Halogenierungsmittel durchgeführt, um C(40) Disulfone zu erhalten. Schließlich führten Basen-vermittelte Reaktionen zu vollständig konjugierten Polyenen, darunter Canthaxanthin, Astaxanthin und Astacene.